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Les esters en cosmétologie : généralités et fonctionnalités

Oléagineux, Corps Gras, Lipides. Volume 11, Number 6, 454-6, NOVEMBRE-DÉCEMBRE 2004, Actifs lipidiques, excipients et formulations cosmétiques

Summary

Author(s) : Nathalie Loubat-Bouleuc , Stéarinerie Dubois, 86, Rue du Dôme, 92514 Boulogne.

Summary : Esters belong to the large family of lipids where they are famous for their role as emollients. After briefly talking about their synthesis, we will study their functionality and particulary their different uses as « émollient, émulsifiant, et co-émulsifiant ». We will also talk about their use in specific areas such as sun care products or making-up. Lastly, we will present them as innovative products, with unusual chemical structures, destined to awake consumers senses.

Keywords : esters, emollients, sun care products, making-up

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ARTICLE

Auteur(s) :, Nathalie Loubat-Bouleuc

Stéarinerie Dubois, 86, Rue du Dôme, 92514 Boulogne

Généralités

La synthèse des esters passe soit par une estérification classique, soit par interestérification ou encore par une transestérification pour l’obtention de produits bien définis. Les matières premières utilisées pour l’estérification sont des acides et des alcools. L’origine de ces matières premières végétale ou synthétique est très large sur les deux familles considérées :

– chaînes courtes et longues : de C₂ à C₂₂ pour les acides, de C₁ à C₃₂ pour les alcools ;
– chaînes linéaires ou ramifiées ;
– chaînes saturées et insaturées ;
– chaînes acides à plusieurs fonctions (acide 12-hydroxystearique, AHA…) ;
– chaînes alcool de type polyols (glycérol, propylène glycol, néopentylglycol, pentaérythritol…) ;
– chaînes alcool de type « saccharose » utilisées au cours d’une transestérification, procédé utilisé dans la synthèse des sucroesters.

Les matières premières acides ou alcools d’origine végétale proviennent d’huiles végétales et principalement d’huile de palme, de palmiste et de coprah, également de tournesol et de colza et plus rarement d’huile d’abricot, d’amande, de mais et d’olive. Ces huiles de type triglycérides sont ainsi transesterifiées et le glycérol devient un sous-produit.

Les esters sont également utilisés dans d’autres domaines que la cosmétique : on les retrouve en alimentaire, en pharmacie et en industrie où ils servent respectivement de lubrifiants, d’agents de démoulage, d’émulsifiants, de brillantants, de solubilisants, de support d’arôme et de parfum, d’agents de compression ou encore de bases de suppositoires…

Fonctionnalités

Les esters en tant qu’émollients

Une des caractéristiques importantes des lipides en cosmétique est l’émollience. L’émollience est un terme assez général et communément utilisé comme propriété descriptrice des esters en cosmétique. On peut définir ce terme « comme un ensemble de caractéristiques variables perçu à un moment donné par le toucher et la vue, qui évoque la douceur, l’élasticité et le pouvoir glissant pour le toucher, et le brillant et le mat pour la perception visuelle ».

L’émollient nous permet l’obtention d’un film gras en surface, un assouplissement de la peau, une amélioration de l’élasticité ainsi qu’une réduction de la perte insensible eau (TEWL). Il facilite également la pénétration cutanée superficielle.

Parmi les plus connus, nous citerons :

– caprylate/caprate de glycérol (TCM) ;
– palmitate d’isopropyle ;
– myristate d’isopropyle ;
– palmitate d’ethyl₂hexyle ;
– stéarate d’ethyl₂hexyle ;
– cocoate d’ethyl₂hexyle ;
– isononanoate de cétearyle…

Les esters en tant qu’émulsifiants/coémulsifiants

Nous considérons ici des produits de type non ionique allant de substances très lipophiles jusqu’à des produits très hydrophiles hydrosolubles. Ils se classent selon l’importance relative de la partie hydrophile et de la partie lipophile. Ils possèdent donc un HLB (Hydrophilic-Lipophilic Balance), notion introduite par Griffin, allant de 0 à 20. On considérera que les produits présentant une valeur HLB entre 0 et 10 sont lipophiles et ceux entre 10 et 20 hydrophiles. Ces produits nous permettent d’obtenir respectivement des émulsions eau/huile ou huile/eau.

Exemples :

• Mono-, di- et triesters de glycérol :
- – mono- et distéarate de glycérol ;
- – oléate de glycérol ;
- – mono- et dilaurate de glycérol
• Esters de PEG :
- – laurate, stéarate, oléate de PEG 300 ;
- – stéarate de PEG 300, PEG 400, PEG 1500
• Esters de propylène glycol :
- – dicaprylate/dicaprate de PG

Une série d’esters présentant des propriétés communes aux deux familles : les sucroesters

Il s’agit là de produits polyvalents et d’origine 100 % naturelle.

Les sucroesters sont des esters de saccharose et d’acides gras obtenus par transestérification d’esters méthyliques et de saccharose.

Les sucroesters sont des émulsifiants non ioniques, présentant une large gamme de HLB : de 3 à 16.

La valeur de HLB dépend du degré d’estérification et, selon les conditions opératoires, des mono-, di-, tri- et polyesters de saccharose sont obtenus. Toutefois, seuls les mono-, di- et triesters sont particulièrement intéressants pour la cosmétique de par leur caractère amphiphile.

Les sucroesters possèdent de nombreuses propriétés qui en font des produits particulièrement adaptés aux exigences de la cosmétique. On les utilise comme émollients ou émulsifiants naturels (tableau 1( Tableau 1 )).

Exemples :

– sucrose tristéarate : HLB 3 ;
– sucrose distéarate : HLB 5,7, 9 et 11 ;
– sucrose stéarate : HLB 15 ;
– sucrose palmitate : HLB 16 ;

Ces sucroesters sont autorisés sous le numéro E 473 pour l’alimentaire et une monographie est en étude dans le domaine pharmaceutique.
Tableau 1 Propriétés émulgatrices fonction de la valeur HLB.

Valeur HLB	1-5	5-8	8-12	12-15	15-20
Fonction	Eau/huile	Eau/huile Ou huile/eau agent mouillant	Huile/eau	Huile/eau solubilisant	Huile/eau solubilisant

Les esters et leur utilisation dans le solaire

Ils vont contribuer à l’amélioration du SPF et au plaisir des formes galéniques des préparations solaires. Ils vont ainsi agir sur la dispersion des pigments, sur la solubilisation des filtres solaires chimiques. Ils vont influencer la capacité d’étalement de la formule et contribuer à un recouvrement régulier de la peau (( figure 1 )).

Dans le cas de filtres solaires chimiques, il est nécessaire pour le formulateur de choisir le solvant qui permettra de solubiliser les molécules actives. Des esters comme le C12-C15 alkyl benzoate classiquement utilisé dans la phase grasse peuvent jouer ce rôle de solubilisant.

Pour un toucher plus agréable, une bonne capacité d’étalement et une excellente solubilisation des filtres solaires organiques tel que l’éthylhexyltriazone, nous proposons un mélange optimal de différents esters : DUB SYNERSOL® (lactate de lauryle, sébaçate de diisopropyle et néopentanoate d’isodécyle), un booster de SPF breveté !

Certains esters vont également être préconisés dans le cas des filtres solaires inorganiques où une bonne dispersion ainsi qu’une très bonne distribution à la surface de la peau restent des éléments clés de la formulation.

Nous proposons ici une combinaison originale de plusieurs esters : DUB HELIOCRYSTAL :

– permettant une bonne distribution à la surface de la peau de filtres physiques, diminuant ainsi le coté rêche de ces écrans minéraux : dipentaerythrityl hexacaprylate/hexacaprate ;
– facilitant une bonne dispersion des filtres physiques : isocetyl stearoyl stearate ;
– permettant un bon pouvoir d’étalement et un toucher soyeux : isodecyl neopentanoate, isononanoate d’isononyle.

On peut conclure qu’en termes de formulation de produit solaire, l’innovation vient aujourd’hui de l’assemblage des divers ingrédients du produit où les esters peuvent jouer un rôle non négligeable !

Les esters et leur utilisation dans le maquillage

On les retrouvera dans les produits de maquillage comme agents liants des poudres (stearoylstearate d’octyldodécyle), comme agents de texture dans les bases solides types crayons, rouge à lèvre, produits coulés (glycérides hémisynthétiques de palme et de palmiste, tetrabéhénate de pentaérythrityle, béhénate de béhenyle…), comme agent de brillance dans les rouges à lèvre, gloss lèvres et paupières (malate de diisostearyle, triisononanoate de glycérol, triglycérides d’alcool iso en C _10-40, pentaisononanoate de dipentaérythrityle)…

Les esters : de véritables produits sensoriels…

À l’heure où le formulateur doit prouver son expertise en galénique, les esters doivent aujourd’hui se positionner comme ses principaux alliés.

Les premiers sens sont plus que jamais sollicités :

– la vue : vers toujours plus clair !
– l’odorat : vers toujours plus neutre !
– le toucher : vers toujours plus de plaisir !

Pour faciliter notre démarche sensorielle, nous allons tenter de corréler les propriétés des émollients à leur structure.

Les structures ramifiées et insaturées tendent à promovoir la fluidité et améliorer l’étalement des émollients (théoriquement défini comme l’angle de contact d’une goutte de liquide sur un substrat standardisé) et contribuent à une diminution d’un état de gras… Exemple : néopentanoate d’isodécyle, isononanoate d’isodécyle…

Lorsque le poids moléculaire augmente, la viscosité augmente avec le point de fusion, la brillance augmente, la sensation de gras s’impose et le pouvoir de pénétration diminue... Exemple : trimellitate d’isotridécyle.

Les textures plaisir sont à l’ordre du jour ! Nous les rencontrons avec le développement d’une nouvelle gamme d’esters sensoriels : les esters de pentaérythritol (tableau 2( Tableau 2 )), une gamme d’esters basée sur des molécules de forme tetraédrique, avec une variation du toucher lorsque le radical R évolue (( figure 2 )).
Tableau 2 Tableau récapitulatif sur les esters de pentaerythritol.

PENTAERYTHRITYL ESTERS	Point de fusion (°C)	Viscosité (cst)
DUB VINYL : Dipentaerythrityl Pentaisononanoate Vinyl	< 0	2 800
DUB PTIS : Pentaerythrityl Tetraisostearate Satin	< 0	137
DUB PTLI : C23-43 Acid Pentaerythrityl Tetraester Schintz	< 0	110
DUB PTOL : Pentaerythrityl Tetraoleate Alcantara	< 0	77
DUB PTO : Pentaerythrityl Tetraoctanoate Taffeta	< 0	44
DUB PTCC : Pentaerythrityl Tetracaprylate/Tetracaprate Organdy	< 0	38
DUB DPHCC : Dipentaerythrityl Hexacaprylate/ Caprate Cashmere	16	71
DUB PTC : Pentaerythrityl Tetracocoate Cotton wool	25	-
DUB PTS : Pentaerythrityl Tetrastearate Silk	60-66	-
DUB PTB : Pentaerythrityl Tetrabehenate Leather	68-78	-

Conclusion

En conclusion de ce bref inventaire sur la multifonctionnalité des esters existants, il conviendra d’ajouter que la recherche d’esters innovants sera désormais associée au plaisir et à l’éveil des sens qu’ils procureront aux consommateurs au travers des formulations de produits cosmétiques (( figure 3 )) !